Il suo Centro Storico è dominato dalla Rocca Roveresca, ultima opera di Francesco di Giorgio Martini, nella quale l'architetto applica le sue conoscenze alle opere di fortificazione in funzione della nuova scoperta militare : la polvere da sparo.

Il Comune ha ricevuto il 1° Luglio 2003 la Bandiera Arancione, marchio di qualità turistico-ambientale per le cittadine dell'entroterra per la valorizzazione del patrimonio culturale, la tutela dell'ambiente, la cultura dell'ospitalità, l'accesso e la fruibilità delle risorse, la qualità della ricettività, della ristorazione e dei prodotti tipici.

Dal 22 al 24 Giugno 2007 a Mondavio  è stato perfezionato il GEMELLAGGIO con la cittadina francese di Fontenay-Tresigny
Il Comitato di gemellaggio ha coinvolto tutte le associazioni per poter presentare Mondavio ed il suo territorio sotto l'aspetto migliore e , a detta degli amici francesi, ci è riuscito pienamente: quindi i transalpini hanno molto apprezzato cibo, ambiente e calore che i mondaviesi hanno preparato, ma hanno anche colto l'occasione (come si era verificato a parti invertite) per far conoscere i loro cibi e bevande tra le quali spiccano i mitici "brie" e "champagne".
Doveroso ma profondamente sentito quindi il ringraziamento a tutti coloro che hanno contribuito alla riuscita della manifestazione da parte del Presidente del Comitato Alberto Ambrosini.